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La Porquerolle’s Cup est la plus ancienne et célèbre course du Yacht Club de Porquerolles. Elle a lieu le dimanche de Pentecôte. Elle réunit de 80 à 100 bateaux dans une ambiance festive et familiale. Son règlement très original a été écrit par Eric Dieterle, son frère Martin sous la parrainage amusé de Boris Vian.

Le parcours consiste en un tour de l’île, et chaque skipper doit choisir son sens de rotation la veille de la course.
Le départ est donné depuis la plage. Tous les équipiers sont assis sur le sable, et au coup de canon, ils nagent vers leur bateau, ancré à quelques centaines de mètres.
La remise des prix a lieu le soir au cours d’un apéritif au fort Saint Agathe, qui domine le village.
La journée se termine par un grand bal, sur la Place d’Armes, avec les régatiers, les visiteurs et les habitants de l’île.